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業務委託の方が辞める時、私は一度だけ引き止める|あとは尊重する

経営と事業

業務委託の方が辞める時、私は一度だけ引き止める|あとは尊重する

投稿 2026.09.29 05:30

業務委託だろうが正社員だろうが、いつかは辞めてしまうものです。

半分以上の方は、いつか離れていくと思っています。

先日も、約半年間お世話になった方が弊社の業務委託を退任されました。

今回は、その時に私が何を伝えたのかという話をします。

私が大事にしているのは、その選択でいいのかを忖度なしに聞くことです。

久田晃久田晃
辞めますと言われた時、まず聞くのは引き止め文句じゃないんですよね。本当にそれでいいのか、です
久田晃

この記事を書いた人

久田 晃

ひさだ あきら

UKERU合同会社 代表

1988年生、38歳。UKERU合同会社 代表。

医療従事者・パーソナルトレーナー・営業を経て2024年3月に創業。

自己改革と後世にスキルを伝承するために2年間の徹底した実践で恋愛とコミュニケーションを鍛える。

個人の変化が少子高齢化の本質的な改善につながると信じ、サービス開発と発信を続けている。

目次

辞めると言われたら、まず本音が出るまで聞く

私が最初にやるのは、引き止めではありません。

あなたは本当にその決断でいいのか、それが最適なのか。

これを、相手の本音が出るまでなるべく聞きます。

そして、基本的に一度考えてもらいます。

その場で答えを出させないことが、けっこう大事なのではないでしょうか?

引き止めるための言葉より先に、その選択が本人にとって最適かを聞くほうが誠実だと思っています。

これは営業でも恋愛のコーチングでも同じでした

このやり方は、業務委託に限った話ではありません。

私がこれまでやってきた営業でも、まったく同じことをしてきました。

恋愛のコーチングの面談でも同じです。

相手が出してきた結論を、そのまま受け取って終わりにしない。

本当にそれでいいのかを、一度だけ本人に問い直してもらいます。

場面が変わっても、人が何かを決める時にやることは変わらないのだと思います。

半年一緒だった方に、私が実際に言った言葉

先日退任された方の時も、同じでした。

約半年、一緒にやってきた方です。

私が言ったのは、本当にこのままでいいのか、という一言でした。

本当にそれでいいのか、とも聞きました。

最後に聞いたのは、この一文です。

  • ・あなたの人生、その選択が今いちばんいいと思いますか

返ってきた答えは、いや、ちょっと違うと思います、でした。

本人も、そこは分かっていたのだと思います。

なので、一度だけ引き止めました。

ただ、正直に書くと、その後はなかなかうまくいきませんでした。

引き止めた結果として、きれいに続いたわけではないんです。

それでも、あの質問はしてよかったと思っています。

本人の口から、ちょっと違うという言葉が出たこと自体に意味があったからです。

引き止めるのは一度だけ。そのあとは尊重する

引き止めるのは一度だけと決めています。

話し合って、それでも辞めたい、自分の考えがある。

そう言われたら、その考えは尊重します。

決して、その人を否定することはしません。

どんな意見が出ようが、それはその人にとっての正解だからです。

それを否定するのは、私の世界の中だけの話になります。

もちろん、その考え方は自分とは合わないな、と思うことはあります。

それを相手に伝えることもあります。

ただ、それは良いこと悪いことの話ではなく、客観的な意見を一つ言っているだけです。

あくまで一意見なんですよね。

私は、自分の意見が全て正しいとは思っていません。

相手の意向を理解しつつ、こちらの言いたいことも言う。

そのうえで、お互いがいちばん納得する結果に着地させたいと思っています。

久田晃久田晃
引き止めるのは一度だけ、と決めています。二度目からはもう、その人の人生の話になってくるので

感情的になることを、私は否定しなくなった

忖度なしに話すので、時には感情的になることもあります。

人間ですから。

正直に書くと、私も一度やってしまったことがあります。

スタッフに対して、そんなこと言ってる場合じゃないだろ、と言い返してしまいました。

言っている内容自体は間違っていなかったと思います。

ただ、伝え方が感情的だったのは、経営者としての課題だと今も思っています。

だから一時期は、感情的になること自体を否定していました。

感情的になるなんて、と思っていたんですよね。

その考えが変わったきっかけは、はっきりしています。

AIという存在が出てきたことです。

それと、人間らしさや自分らしさは出したほうがいいな、と感覚的に思ったからです。

感情的になることは、人間の特性です。

それが相手にとって、苦手な感情を与えてしまうこともあります。

逆に、相手をポジティブにさせることもできます。

どちらにしても人間の特徴なので、悪いことではないと今は思っています。

辞めた人について、言わないと決めていること

最後に伝えるのは、感謝と、一つの質問です。

一緒に働けたことへの感謝はもちろん伝えます。

そのうえで、何かその人にとって人生の役に立つことがあったかを聞きます。

一つでもあったなら、我々としては非常に嬉しい、と伝えます。

そして、辞めるからといって批判はしません。

あいつは俺らとは違うから、といった言い方もしません。

考え方も、キャパも、性格も、人によって全然違います。

辞めたという事実だけで、その人を測ることはできないと思っています。

  • ● その選択が本人にとって最適かを聞く
  • ● 引き止めるのは一度だけと決めておく
  • ● 辞めた後に、その人を悪く言わない
比べる点 よくある対応 私のやり方
最初の一言 条件の提示 本人への問い直し
引き止めの回数 納得するまで 一度だけ
意見の扱い 正解の押し付け 一意見として提示
感情の出し方 完全に抑える 人間として出す
辞めた後 陰口と線引き 感謝と役立ちの確認

よくある質問

Q. 引き止めは一度だけで本当に足りるのでしょうか

A. 基本的には、一度で足りると思っています。

二度目からは、こちらの都合で相手の人生に手を入れることになるからです。

ただ、ここは臨機応変でいいと思います。

明らかに一時的な感情で辞めようとしている場合は、時間を置いてもう一度話すこともあると思います。

Q. 忖度なしに聞くと、関係が悪くなりませんか

A. 私の場合は、悪くなったことはあまりありません。

否定するのではなく、本人に問い直してもらう形にしているからだと思います。

とはいえ、伝え方によっては相手を追い詰めてしまうこともあります。

こちらの理念に全く合わない場合は、はっきり伝えることもありますが、そこは相手を見て決めています。

Q. 辞めた人に、こちらから連絡することはありますか

A. 私からしつこく連絡することはありません。

辞めた時点で、その人の選択を尊重すると決めているからです。

ただ、また一緒にやりたいと思える方であれば、こちらから声をかけることもあると思います。

辞め方で線を引かないようにしているのは、そのためでもあります。

まとめ

今回は、業務委託の方が辞める時に私が何を伝えたかという話をしました。

忖度なしにその選択でいいのかを聞き、引き止めるのは一度だけ。

あとは尊重して、最後に感謝を伝える。

私が事業を通してやりたいのは、なりたい自分になれる社会をつくることです。

それは、弊社に残ってくれる人だけの話ではないと思っています。

離れていく人にとっても、なりたい自分に近づく道であってほしい。

我々と関わったことで、その人の道が一つでも良くなるのであれば、それで十分です。

あなたも誰かに辞めると言われた時、まずは一つだけ聞いてみてはいかがでしょうか?

その選択が、今のあなたにとっていちばんいいと思いますか、と。

久田晃久田晃
一つでも役に立てたなら、それで十分だと思ってます。辞め方で人を測らないようにしたいです

引き止めは一度だけ。

あとはその人の正解を尊重します。

最後は感謝で終える

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